Башни Симонова монастыря поражают не только своим монументальным величием, но и удивительной формой. Как, например, угловая башня Дуло, увенчанная высоким шатром с двухъярусной дозорной башенкой. Не зря их называли готическими.

Когда-то существовало два Симоновых монастыря – Старый и Новый. В сознании наших современников два монастыря, некогда стоявшие рядом, слились в один – Симонов монастырь.

А на самом деле история начинается со Старого Симонова монастыря. Его основателем считают племянника и ученика Сергия Радонежского Фёдора. Он же был и духовником Дмитрия Донского. Обитель была основана в 1370 году с согласия и благословения митрополита Алексия и великого князя Дмитрия Ивановича Донского.

А в 1379 году чуть севернее Старого Симонова монастыря игумен монастыря Фёдор основал Новый Симонов монастырь. Основал на земле, подаренной купцом Стефаном Васильевичем Ховрой. И с тех пор обе обители жили общей жизнью. Только Старый Симонов, по сути скит, стал прибежищем старцев-молчальников, которые жили по более строгому монашескому уставу по сравнению с Новым Симоновым. Рядом проходила оживлённая Коломенская дорога. С запада участок ограничивался крутым левым берегом над изгибом Москвы-реки. Местность была наикрасивейшая.

Первым в Новом Симоновом монастыре был возведён храм Успения Богородицы. Этот храм, тогда один из самых больших в Москве, до сих пор высится на массивном белокаменном подклете. Возведение его было завершено в 1405 году. А в его перестройке в конце XV века принимал участие ученик Аристотеля Фиораванти и весьма изукрасил храм по-итальянски. Тогда же Успенский собор стал пятиглавым.

Вслед за строительством храма была возведена первая в московской архитектуре каменная монастырская ограда. Она строилась из нового тогда материала – кирпича. Его производство было налажено недалеко от Симонова, в селе Калитникове.

Строительство нового монастыря, его храмов и стен вызвало приток работных людей. Вскоре вокруг образовались слободы. К середине XVI века в Симоновой, или Коровьей, слободке уже селились монастырские люди, сапожники, воротники, плотники, квасники, кузнецы.

С момента своего создания Симонов монастырь находился на самых опасных южных рубежах Москвы. Поэтому стены его делали не просто монастырскими, но крепостными.

В XVI веке неизвестные зодчие возвели вокруг Симонова монастыря новые крепостные стены с мощными башнями. Некоторые историки предполагают, что занимался строительством «государев мастер» Фёдор Савельевич Конь. Каждая из крепостных башен Симонова монастыря имела своё название – Дуло, Кузнечная, Солевая, Сторожевая и Тайнинская. Окружность монастырских стен составляла 825 метров, высота 7 метров.

В 1591 году, во время нашествия татарского хана Казы-Гирея, обитель успешно противостояла крымскому войску. В 1606 году царь Василий Шуйский направил в монастырь стрельцов, которые вместе с монахами отражали войска Ивана Болотникова. Наконец, в 1611 году, во время сильнейшего пожара в Москве, многие жители столицы укрылись за монастырскими стенами.

На протяжении нескольких столетий в монастыре шло энергичное строительство. Сохранившаяся до сегодняшнего дня церковь Тихвинской иконы Божией Матери была построена в 1667 году царем Фёдором Алексеевичем, который очень любил Симонов монастырь, а рядом с храмом для него были выстроены специальные хоромы. На средства Фёдора Алексеевича была возведена и трапезная. Трапезная Симонова монастыря считалась наиболее выдающимся архитектурным произведением конца XVII века. Здание было богато украшено и расписано. Так называлась манера росписи, имитирующая каменную кладку. В 1700 году к трапезной была пристроена церковь Сошествия Святого Духа, средства на которую пожертвовала царевна Мария Алексеевна, сестра Петра I.

Начавшаяся в 1771 году эпидемия чумы привела к закрытию обители и превращению её в «чумный карантин». В 1788 году по указу Екатерины II в монастыре организовали госпиталь – шла Русско-турецкая война.

Большую роль в восстановлении Симонова монастыря в своё время сыграл обер-прокурор Святейшего Синода, президент Академии художеств, археограф и историк граф Алексей Иванович Мусин-Пушкин. По его прошению императрица отменила свой указ и восстановила монастырь в правах.

Среди всех монастырских построек особенно славилась колокольня. Существует знаменитая легенда, что накануне штурма Казани Ивану IV Васильевичу Грозному ясно послышался звон симоновских колоколов, предвещавший победу русскому воинству.

К XIX веку колокольня, к которой москвичи испытывали особое почтение, пришла в ветхость. Тогда по проекту известного архитектора Константина Андреевича Тона возвели в 1839 году над северными воротами монастыря новую колокольню. Крест её стал самой высокой точкой Москвы (99,6 метра).

Построили это величественное сооружение на средства московского купца Ивана Игнатьева.

На протяжении всей истории монастырь был самым посещаемым в Москве. Сюда приезжали молиться и члены царской семьи.

Симоново слыло любимым местом загородных прогулок москвичей. В 1792 году вышла в свет повесть Николая Михайловича Карамзина «Бедная Лиза», в которой он обессмертил Симонов монастырь и небольшое озерцо, которое, по преданию, ещё в 1370 году вырыл сам Сергий Радонежский. После выхода в свет «Бедной Лизы» московские виды входят в моду, особенно со стороны Симонова монастыря. А водоём у монастырских стен, который сначала назывался Святым озером, а позднее превратился в Лисьин (Лисин) пруд, стал вдруг самым знаменитым прудом, местом массового паломничества читателей в течение долгих лет. Московская легенда превратила Лисин пруд в Лизин. Многочисленные деревья, окружавшие его, были исписаны и изрезаны надписями сострадания к несчастной красавице, утонувшей в пруду. В тридцатые годы уже ХХ века пруд был засыпан и на этом месте высажены деревья.

Ко времени уничтожения пруда обитель уже была закрыта. Первоначально в монастыре был организован музей, но затем было принято решение построить на его территории развлекательный комплекс для рабочих.

В начале 1930–х годов все главные постройки Симонова монастыря были разрушены.

Новая история Симонова монастыря началась в конце ХХ века. В 1991 году под сводами Тихвинского храма был открыт приход для инвалидов по слуху. Облик храма постепенно преображался трудами самих прихожан. Первая служба состоялась в июле 1992 года. С того времени все службы и требы проводятся здесь с сурдопереводом. В 1994 году правительство Москвы передало Московской Патриархии в безвозмездное пользование весь комплекс зданий Симонова монастыря.