Его возникновение связано с чудом. И он сам стал своего рода чудом, хранящим память о минувших веках.

Донской монастырь основан в 1591 году в память об избавлении города от нападения крымского хана Газы II Гирея. Хан отступил без боя, что и было расценено как чудо.

В тот год крымцы появились между Даниловым и Новодевичьим монастырём, в самом незащищённом месте. Для отражения неприятеля царь Фёдор Иванович направил московские рати во главе с Борисом Годуновым. В короткий срок за Калужскими воротами земляного города была сооружена передвижная крепость – гуляй-город. В гуляй-городе была устроена походная церковь с Донской иконой Божией Матери. По преданию, это была та самая икона, которой в 1380 году преподобный Сергий Радонежский благословил великого князя Дмитрия Ивановича на битву на Куликовом поле, что вблизи Дона. В честь той великой победы в народе икону стали именовать Донской, как и самого князя Дмитрия.

Монастырь по указу царя Фёдора Ивановича был заложен вблизи старой Калужской дороги, на месте расположения гуляй-города и походной церкви. И от Донской иконы он и получил своё имя.

Изначально глава храма была шлемовидная, а нынешние барабан и глава луковичной формы сооружены в XVIII веке. В 1678 году к собору были пристроены приделы Сергия Радонежского, Фёдора Стратилата и трапезная. Через год после этого завершилось строительство шатровой колокольни.

В Смутное время монастырь был разорён польскими войсками под предводительством гетмана Ходкевича. После разорения монастырь долгое время продолжает пребывать в запустении.

В 1650 году по указу царя Алексея Михайловича Донской монастырь был приписан к Андреевскому монастырю. В 1678 году, при царе Фёдоре Алексеевиче, восстановил самостоятельность. К концу XVII века монастырь уже один из крупнейших в России. Увеличились его земли, возводились новые каменные постройки.

В 1684–1698 годах рядом с Малым собором по обету сестры Петра I царевны Екатерины Алексеевны был построен новый собор Донской иконы Божией Матери, гораздо больший по размерам и поэтому названный Большим. Считается, что царевна дала обет в связи с подписанием Бахчисарайского мира России с Турцией и Крымским ханством. Строительство финансировалось «из царских сокровищ».

Большой собор был освящён в августе 1698 года. Правда, расписали храм только при императрице Екатерине II в 1782–1785 годах. Настенные росписи на библейские сюжеты сделаны по эскизам архитектора Василия Ивановича Баженова.

Стены алтаря на протяжении почти двух веков украшала роспись под мрамор. С возрождением монастырского служения в алтаре была выполнена роспись в традициях древнерусской живописи. Сюжет росписи традиционно связан с таинством евхаристии.

В Большом соборе был установлен семиярусный резной иконостас. Его выполнили в стиле «московского барокко» мастера Посольского приказа и Оружейной палаты в Кремле Карп Золотарёв, Абросим Андреев, Илья Фёдоров. Несмотря на то что иконостас неоднократно поновляли и реставрировали, он до сего дня почти полностью сохранил свой первоначальный облик.

Иконы иконостаса в большинстве своём сохранились с конца XVII века. В местном ряду иконостаса установлена Донская икона Божией Матери. Она выделяется сделанной над ней нарядной сенью.

В конце XVII – начале XVIII века башни стен монастыря увенчались декоративными ажурными коронами. В 1712 году под алтарем Большого Донского собора освятили церковь Сретения Господня.

В 1745 году монастырь был причислен к ставропигиальным. То есть он подчинялся непосредственно Святейшему Синоду и имел право самостоятельного выбора архимандрита.

В 1758–1760 годах были построены братские кельи. Они окончательно сформировали парадную часть монастыря. В 1891 году над кельями был надстроен второй этаж. В конце XIX века в здании братского корпуса размещались не только монашеские кельи, но и монастырская гостиница, трапезная которой была расписана сюжетами из истории основания монастыря.

Ещё в середине XVIII столетия стала особенно заметна роль Донского монастыря в развитии отечественной культуры. В 1747 году в него из Заиконоспасского монастыря была переведена Славяно-греко-латинская академия, первое высшее общеобразовательное учебное заведение в Москве. До открытия университета академия была центром учёности того времени. В XIX веке при монастыре открылось Донское духовное училище и иконописная школа. Монастырь славился высокой музыкальной культурой. Его хоры, принимавшие участие в богослужении, высоко ценили прихожане, отмечал царский двор.

Во время наполеоновского нашествия в 1812 году строения обители не пострадали, но французы уничтожили ценнейший архив монастыря, похитили оклады с икон и церковную утварь.

После октябрьского переворота 1917 года монастырь был закрыт. Несмотря на это, духовная жизнь продолжалась в обители до середины 1920–х годов. Более того, когда начались ожесточенные гонения на религию и её служителей, Донской монастырь превратился в духовный центр Русской православной церкви. Весной 1922 года сюда был привезён в качестве узника патриарх Тихон. Отсюда патриарх управлял Церковью в самый тяжелый период ее истории. Патриарх призывал всех православных «встать на защиту оскорбляемой и угнетаемой ныне святой матери нашей», осуждал изъятие государством церковных ценностей. Здесь он провел под стражей большую часть своего заключения. С именем святителя Тихона связаны надвратный Тихвинский храм Донского монастыря и кельи у северных ворот. С площадки гульбища патриарх Тихон благословлял народ, в Тихвинском храме совершал молитву. Церковь в честь Тихвинской иконы Божией Матери была построена в 1713–1714 годах над северными вратами обители. Два яруса храма завершены ярусом звона и сложного рисунка главкой.

В начале 1925 года патриарх тяжело заболел, а 25 марта, на праздник Благовещения, скончался. Погребение патриарха Тихона состоялось в Малом соборе Донского монастыря. Сегодня в бывших покоях патриарха Тихона открыт мемориальный музей.

Затем в помещениях монастыря разместились различные советские учреждения, а позднее детская трудовая колония. В храме работали курсы пчеловодов, клуб, а с конца 1940–х годов – фонды Музея архитектуры.

Донской монастырь – один из немногих, где сохранился уникальный некрополь с храмами и усыпальницами.

В мае 1991 года, в год четырёхсотлетия со времени основания, монастырь был возвращен Русской православной церкви. Всё-таки не зря история возникновения обители связана с чудом.

В настоящее время возрождены все храмы Донского монастыря. Донской монастырь вновь стал одним из центров духовной жизни Москвы, и во всех его двенадцати храмах совершается богослужение.