Открыть
бензол, как это нередко бывает, помог случай. Начиная с 10-х гг. XIX в. в Лондоне для освещения улиц в
фонарях стали использовать светильный газ. Его получали сухой перегонкой
каменного угля и хранили под давлением в герметических ёмкостях. При этом в
сосудах накапливалась неизвестная жидкость, особенно обильно — в холодную
погоду. Фарадей начал изучать её и 18 мая 1825 г. выделил соединение, которое
кипело при 80 °С. Учёный очистил его вымораживанием: при температуре 7 °С вещество
превращалось в белую кристаллическую массу, тогда как все примеси оставались
жидкими. К началу июня Фарадей провёл элементный анализ нового соединения и
определил, что оно содержит углерод и водород в соотношении 11,4:1. Полученные
Фарадеем данные практически соответствуют установленным современными учёными
характеристикам бензола: он кипит при 80,1 °С, затвердевает при 5,53 °С и
имеет соотношение С:Н=11,9:1.
Пользуясь
относительными атомными массами Дальтона (Н=1, С=6), Фарадей приписал
полученному им соединению неверную формулу С2Н, назвав его «bicarburet of hydrogen», т. е. «двууглеродистым водородом».
Однако вскоре шведский химик Якоб Берцелиус опубликовал уточнённую таблицу
атомных масс элементов (Н=1, С=12,26), в соответствии с которой открытый
Фарадеем углеводород должен был иметь простейшую формулу СН. Истинную формулу
этого соединения С6Н6 установили уже после того, как
удалось определить его молекулярную массу.
ПРОИСХОЖДЕНИЕ НАЗВАНИЯ - БЕНЗОЛ
В 1832 г. Юстус Либих заинтересовался химическими
свойствами «горькоминдального масла» (бензальдегида, С6Н5СНО).
Это было сравнительно доступное органическое вещество, а в то время химики
изучали только такие соединения, которые легко можно выделить из природных источников.
При действии галогенов на миндальное масло Либих получил бензоилхлорид С6Н5СОСl и бензоилбромид С6Н5СОВr. Реакция любого из этих соединений с водой давала хорошо
известную бензойную кислоту С6Н5СО—ОН: С6Н5СОВr+Н2О®C6H5OOH+НВr.
Либих выделил и другие производные бензальдегида. И во
всех превращениях сохранялась неизменной группировка атомов состава С7Н5О.
Эту группировку — радикал бензойной кислоты Либих назвал бензоилом.
Вскоре немецкий химик Эйльхард Мичерлих (1794—1863), нагревая
бензойную кислоту с негашёной известью (СаО), получил жидкость со
специфическим неприятным запахом, которая оказалась тождественной
«двууглеродистому водороду» Фарадея. При нагревании бензойная кислота
подверглась декарбоксилированию (от лат. приставки
de-, означающей «отделение»,
«удаление», carbo [carbonis] — «уголь» и oxygenium — «кислород»), т. е. произошло
отщепление диоксида углерода: С6Н5СООН®С6Нб+СО2,
который в ходе реакции связывался известью. Мичерлих правильно определил формулу
углеводорода — С6Н6 и окрестил его бензином (benzin). Либих счёл это название неудачным,
так как суффикс -ин имелся в
названиях многих азотсодержащих соединений — органических (среди них много
алкалоидов, например стрихнин, кофеин, хинин) и неорганических (гидразин).
Исходя из маслянистого характера жидкости, Либих предложил своё название, с
суффиксом -ол (от лат. oleum — «масло»). Вряд ли оно было удачнее:
этот суффикс обычно указывает на принадлежность соединения к спиртам (этанол,
бутанол и т. д.). Однако слово «бензол» прижилось — правда, только в немецком и
русском языках. Англичане и американцы, например, называют этот углеводород
«бензин» (benzene).
Газовый фонарь.
Эйльхард Мичерлих.
|