Открытие витаминов, установление строения и определение
их биологической роли относится к концу XIX в. и первой половине XX в. Одним
из первых удалось выделить и изучить витамин С (аскорбиновая кислота). Однако,
несмотря на то, что и графическая формула, и химические свойства этого
соединения были уже известны учёным, его до 30-х гг. получали только из
растительного сырья — отходов переработки плодов цитрусовых деревьев. Поэтому
аскорбиновая кислота была дефицитной и довольно дорогой.
«Отцами» витамина С можно считать выдающихся английских химиков Эдмунда Ленгли
Херста (1898—1975) и Уильяма Н. Хеуорса (1883—1950), которые выделили его в
чистом виде и установили его графическую формулу, определив её как g-лактон
2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты.
Продолжая совместные исследования, Херст и Хеуорс настойчиво искали
возможности синтеза аскорбиновой кислоты. Оказалось, что она — отдалённый
родственник углеводов и, значит, может быть получена из них. Оставалось только
подобрать самый удобный углевод, который стал бы исходным веществом в синтезе
витамина С. И такой моносахарид вскоре был найден — доступная и дешёвая
глюкоза. Дело в том, что молекулы аскорбиновой кислоты и глюкозы содержат
одинаковое число атомов углерода и кислорода, а анализ графических формул
обоих веществ выявил родственные структуры.
Итогом семилетних научных изысканий химиков-органиков явилась разработка в
1933 г. полного синтеза аскорбиновой кислоты из глюкозы.
Последовательность стадий синтеза приведена на рисунке.
Суммарный выход аскорбиновой кислоты в этом пятистадийном синтезе составляет
50%.
За исследования в области углеводов и витамина С Уильям Н. Хеуорс в 1937 г.
был удостоен Нобелевской премии по химии.
Почти одновременно с английскими учёными, но независимо от них такой же способ
синтеза витамина С разработал швейцарский химик Тадеуш Рейхштейн (1897—1992).
Будучи директором Фармакологического института и имея тесные связи с фармацевтическими
заводами города Базеля, он быстро внедрил свой метод в производство.
Ныне практически всю аскорбиновую кислоту получают из дешёвого доступного
сырья — глюкозы.
|