Анилин (фениламин, C₆H₅NH₂) — бес­цветная ядовитая жидкость с характер­ным запахом, малорастворимая в воде (t_кип = 184 °С). Так назвал это вещество Ю. Ф. Фрицше, выделивший его в 1840 г. из продуктов взаимодействия краски индиго со щёлочью (от араб. «ан-нил» — «синяя краска», «индиго»). Анилин — простейший представи­тель ароматических аминов. В соедине­ниях этого класса свободная электрон­ная пара атома азота аминогруппы «затянута» в бензольное ядро. Поэто­му по свойствам анилин заметно отли­чается и от алифатических аминов, и от бензола. Так, по сравнению с аммиаком и алкиламинами (например, метила­мином CH₃NH₂), анилин представляет собой гораздо более слабое основа­ние. Его водные растворы не изменяют окраски лакмуса и фенолфталеина. Однако в присутствии сильных кислот анилин, как и другие амины, образует соли (например, хлорид фениламмония [C₆H₅NH₃]⁺Cl^-).

Повышение электронной плотности в 2,4,6-положениях бензольного ядра приводит к тому, что анилин гораздо легче, чем бензол, вступает в реакции замещения, типичные для ароматиче­ских соединений: галогенирование, нитрование, сульфирование. Так, при взаимодействии водного раствора ани­лина с бромной водой выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина.

При хранении на воздухе анилин окисляется и превращается в тёмную вязкую жидкость. Качественной реак­цией на анилин служит образование фиолетового окрашивания при окисле­нии хлорной известью — она содержит гипохлорит кальция.

В промышленных масштабах ани­лин производят восстановлением нит­робензола водородом. Реакция проте­кает в газовой фазе в присутствии катализаторов, содержащих переход­ные металлы — медь и никель:

Другим методом получения анили­на является аммонолиз фенола:

В основном анилин расходуется на производство красителей.