До сих пор непонятно, почему небольшое поселение, которое можно обойти пешком минут за 30 неспешным шагом, является городом. Тут особо и посмотреть не на что: на главной площади находится памятник герою Советского Союза Александру Чекалину, который был здесь когда-то повешен немцами; различные деревянные постройки; Свято-Введенский храм; музей им. Чекалина — небольшая комнатка в школе, где он когда-то учился.

В свое время Лихвин (а именно так когда-то называлось это поселение) представлял из себя крепость на границе России. Как утверждают историки, такой название он получил от татар — за сопротивление ее жителей. Кстати, первые упоминания о крепости встречаются еще в 16 веке. Со временем она превратилась в уездный город с пристанью на Оке, где было несколько церквей, соборов и четыре фабрики. Кстати, в послевоенное время работали две из них, но в последствии закрылись.

Сейчас молодое населения Чекалина предпочитает уезжать в другие регионы на заработки. Тем не менее, здесь можно встретить и переселенцев, например, из Таджикистана.