Крестоносцы предполагали переждать на острове период осенних бурь. На холме, поросшем виноградом, неподалеку от стен Мессины Ричард разбил укрепленный лагерь. Довольно скоро у крестоносцев начались трения с местным населением. Англо-норманнско-анжуйско-аквитанское население лагеря держало себя, как, впрочем, и сам Ричард, вызывающе. Множество мелких недоразумений, злых насмешек и других выходок с той и другой стороны, сменились в конце концов вооруженными столкновениями.

 Случайные схватки привели к тому, что жители Мессины заперли городские ворота и приготовились оборонять город, а крестоносцы приготовились к нападению. Поначалу Ричард сделал все, чтобы унять своих людей. Вместе с французским королем, священниками, самыми знатными и видными баронами соединенного войска, а также знатными жителями Мессины, он совещался, как уладить конфликт, однако в самый разгар совещаний пришли вести, что мессинцы уже и сами напали на лагерь Ричарда.

 Теперь и Филипп II, до этого умевший ладить с местными жителями и удерживавший Ричарда от гневных вспышек по любому поводу, одобрил его дальнейшие действия. А король-рыцарь, возможно, был даже рад случаю провести своеобразные учения по штурму города. Он подвел вплотную к городским стенам, выходившим на море, свои корабли, а с суши пошел на приступ. Взять город было делом лишь нескольких часов, причем победа принесла крестоносцам помимо морального удовлетворения и богатую добычу.

 После этого и обострились отношения двух предводителей крестоносцев.

 Войско Филиппа не принимало участия в штурме, но по предварительной договоренности добыча должна была делиться пополам. Однако после того, как Мессина была взята, это условие показалось Ричарду несправедливым, и не сразу конфликт был улажен.

 Был и другой повод: у Ричарда довольно долго продолжался любовный роман с наваррской принцессой Беренгарией, и как раз на Сицилии он решил сочетаться с ней браком. С согласия наваррского короля на остров прибыла мать принцессы, сама невеста и сопровождающие их дамы. Но Филипп напомнил о том, что Ричард давным-давно обручен с его сестрой Аделаидой. Взбешенный английский король пригрозил публичным расследованием отношений французской принцессы с покойным Генрихом II. Видно, и в самом деле угроза оказалась весомой, потому что Филипп II счел за благо уступить. Правда, Ричарду пришлось отказаться от притязаний на графства Вексен и Жизор, которые давали за Аделаидой в качестве приданого, да вдобавок еще вручить королю французскому изрядную денежную сумму.

 Но пора было отправляться дальше. Филипп вышел в море со своим войском первым, наняв для этого корабли мореплавателей-генуэзцев. Спустя неделю после него двинулся на Восток и Ричард.

 20 апреля 1191 года Филипп высадился у Акры. Здесь он узнал о том, что третий из государей, отправившихся в крестовый поход, Фридрих Барбаросса, погиб в бурной горной речке в Малой Азии, и большая часть его войска после этого повернула обратно. В отсутствие Ричарда, Филипп естественным образом занял положение главы всего крестоносного войска, а войско это включало и постоянно живущих на востоке христианских рыцарей, отступивших на побережье под ударами Саладина.