В эти годы крушения свободы в Афинах неожиданной вспышкой мелькнуло недолгое восстановление свободы на другом конце Греции — в Сиракузах. Героем этого подвига был коринфянин по имени Тимолеонт.

Когда Тимолеонт появился в Сиракузах, он был уже тираноборцем со стажем. Дело было так. У Тимолеонта был брат Тимофан. Тимолеонт его любил и во всем ему помогал. Но тот употребил эту помощь во зло: он встал во главе наемников и сделался в Коринфе тираном. Тимолеонт умолял брата отречься — но тот только насмехался над ним. Тимолеонт пришел к нему с двумя друзьями — тиран стал гневаться. Тогда Тимолеонт заплакал и закрыл лицо плащом, а друзья его выхватили мечи и уложили Тимофана на месте. Коринфяне радовались свободе, но на Тимолеонта смотрели с восторгом и ужасом: вот человек, который во имя закона государства попрал закон родства. Мать Тимолеонта и Тимофана затворилась в доме и отказалась видеть сына. Это сломило душу Тимолеонта: он мучился тоской, чуждался людей и пытался уморить себя голодом. Так, на краю безумия, он провел двадцать лет.

В это время в Коринф явились послы из Сиракуз. Они просили помощи: ведь Сиракузы были колонией Коринфа. После Дионовых смут здесь снова взял власть недоброй памяти Дионисий Младший, а против него восстал новый соперник, еще хуже, чем он, и привел с собою на Сицилию карфагенян. Карфагеняне распоряжаются в Сицилии, как у себя дома: требуют чего хотят, говорят: «Иначе с вашим городом будет — вот», — вытягивают перед собой руку ладонью вверх и переворачивают ладонью вниз. Коринфяне взволновались. В помощь Сиракузам собрали отряд добровольцев, а вести его предложили Тимолеонту. Ему сказали: «Если победишь — останешься для нас тираноубийцею; если нет — останешься братоубийцею». И Тимолеонт радостно пустился в путь — желанным подвигом загладить память о нежеланном подвиге.

Поход был победоносен, Сиракузы освобождены. Дионисий давно уж сам был не рад своей власти и бросился к Тимолеонту, как к спасителю. Сопернику Дионисия велено было жить простым обывателем близ Сиракуз, а когда он вновь поднял мятеж, его казнили. Крепость сиракузских тиранов срыли до основания; на месте наемнических казарм поставили здание суда, а над карфагенянами Тимолеонт одержал такую победу, что воины после боя гнушались медной добычей, а брали только золотую и серебряную. Вслед за Сиракузами стали свергать тиранов и другие города. Свергнутых распинали на крестах в городских театрах, чтобы граждане любовались редким зрелищем — заслуженным наказанием тирана.

Дионисий Младший отрекся от власти, и Тимолеонт послал его жить в Коринф: пусть все греки видят ничтожество павшего тирана. Ожиревший, подслеповатый Дионисий стал здесь на старости лет школьным учителем, бранился с мальчишками, таскался по рынкам, пьянствовал и судился с уличными мерзавцами. Он нарочно старался жить так, чтобы все его презирали: боялся, что иначе заподозрят, будто он снова хочет стать тираном, и расправятся с ним. Страх его был не напрасен: его действительно трижды привлекали к суду как опасного человека и трижды оправдывали из презрения. Его спрашивали: «Как это твой отец был никем, а стал тираном, ту же был тираном и стал никем?» Он отвечал: «Отец пришел к власти, когда люди измучились от демократии, а я — когда измучились от тирании». И вспоминал: «Отец, попрекая меня за разгул, говорил: „Я был не такой"; я ему: „Так у тебя же не было отца-тирана"; а он мне: „А у тебя, коли так, не будет сына-тирана"». Его дразнили: «Что, Дионисий, помогла тебе философия Платона?» Он отвечал: «Конечно. Это благодаря ей я спокойно переношу перемену счастья».

Сиракузы были разорены гражданскими войнами. Городская площадь заросла травой, и на ней паслись кони. Чтобы наполнить городскую казну, были проданы статуи тиранов, стоявшие на главной площади. Не просто распроданы, а проданы в рабство: их приносили в суд, произносили над ними обвинение, выставляли на аукционе и продавали, как рабов: кто даст больше.

Наконец случилось событие, после которого никто уже не сомневался: да, в Сиракузах водворилась демократия. Двое сикофантов привлекли Тимолеонта к суду за то, что он-де недостаточно усердно одерживает победы на благо сиракузского народа. Сиракузяне сперва опешили, потом расхохотались, а потом собрались расправиться с неблагодарными обвинителями. Тимолеонт сказал им: «Оставьте: я для того и трудился, чтобы каждый сиракузянин мог говорить все, что считает нужным».

Тимолеонт не вернулся в Коринф, а остался в Сиракузах: здесь он не был братоубийцей, здесь он был только тираноборцем. Он старел, окруженный народной любовью и почестями. Когда народное собрание обсуждало особенно важные дела, оно посылало за ним; его привозили, слабого и слепого, на великолепной колеснице, его встречали рукоплесканиями и славословиями, потом рассказывали ему дело, а он, не сходя с колесницы, говорил, что он об этом думает, его шумно благодарили, а затем колесница трогалась обратно. Хоронили его целым городом, а у могилы его выстроили гимнасий для занятий свободной молодежи.